Westerwolde wordt voor het eerst (afgaande op het handschrift) rond 910/925 vermeld in een goederenlijst (grondboek Urbar A) van het klooster Werden als Westerwalde (Uuestaruualde), daarna vermoedelijk in 1056 als Wesderewalde of Wesderwalde. De naam met de uitgang -wolde geeft aan dat het oorspronkelijk om een 'uitgestrekt, ongeëxploiteerd bos' of 'wildernis' ging, dat ten westen van het kerngebied van de regio lag. Dit kerngebied werd gevormd door het gouw Agradingo aan de rivier de Eems bij Meppen. Mogelijk kwamen de eerste middeleeuwse kolonisten uit dit gebied.
